2006年，加州大學(xué)伯克利分校（UCBerkeley）發(fā)生一起實(shí)驗(yàn)室事故。一名大學(xué)生在使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀從偶氮苯中蒸除有機(jī)溶劑時(shí)發(fā)生，玻璃碎片飛濺到她的臉部和上半身，所幸?guī)Я俗o(hù)目鏡，但眼睛上方還是被玻璃劃傷并縫了針。據(jù)她回憶，她剛調(diào)整了底部的燒瓶，然后燒瓶就了。調(diào)查發(fā)現(xiàn)，可能是由溶劑中的過氧化物污染物引起的。反應(yīng)中同時(shí)使用了四氫呋喃（THF）和二，并且隨著時(shí)間的流逝，這兩種溶劑都會(huì)形成過氧化物。隨后用簡(jiǎn)單的測(cè)試分析了THF瓶中的樣品，發(fā)現(xiàn)其中含有過量的過氧化物（超過100mg/L）。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸發(fā)將過氧化物集中在玻璃反應(yīng)容器的底部，并且容器的任何移動(dòng)都可能導(dǎo)致現(xiàn)在干燥且對(duì)震動(dòng)敏感的過氧化物晶體。過氧化物的危險(xiǎn)性四氫呋喃、長期存放容易產(chǎn)生過氧化物，過氧化物有強(qiáng)氧化性，屬于易燃、易爆的化合物。過氧化物都含有過氧基（-O-O-），由于過氧鍵結(jié)合力弱，斷裂時(shí)所需的能量不大，過氧基是極不穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，對(duì)熱、振動(dòng)、沖擊或摩擦都極為敏感，當(dāng)受到輕微外力作用時(shí)即分解。如果反應(yīng)放熱速度超過了周圍環(huán)境的散熱速度，在分解反應(yīng)熱的作用下溫度升高，反應(yīng)加速并發(fā)展到。有機(jī)過氧化物穩(wěn)定性的變化次序?yàn)椋和倪^氧化物<。與酸類接觸能發(fā)生反應(yīng)。普陀區(qū)金屬四氫呋喃

   四氫呋喃 可直接用于制合成纖維、合成樹脂、合成橡膠，也是許多聚合材料、精密磁帶和電鍍工業(yè)的溶劑，還用于制己二腈、己二酸、己二胺、丁二酸、丁二醇、γ-丁內(nèi)酯等，在醫(yī)藥工業(yè)上，可用于生產(chǎn)咳必清、黃體酮、利復(fù)霉素和用作制藥溶劑等。用途THF是一種重要的有機(jī)合成原料且是性能優(yōu)良的溶劑，特別適用于溶解PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺，***用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁帶和薄膜涂料的溶劑，并用作反應(yīng)溶劑，用于電鍍鋁液時(shí)可任意控制鋁層厚度且光亮。THF自身可縮聚（經(jīng)陽離子引發(fā)開環(huán)再聚合）成聚四亞甲基醚二醇（PTMEG），也稱四氫呋喃均聚醚。PTMEG與甲苯二異氰酸酯（TDI）制成耐磨、耐油、低溫性能好、強(qiáng)度高的特種橡膠；與對(duì)苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯彈性材料。相對(duì)分子質(zhì)量為2000的PTMEG與對(duì)亞甲基雙（4-苯基）二異氰酸酯（MDI）制成聚氨酯彈性纖維（氨綸，即SPANDEX纖維）、特種橡膠和一些特殊用途涂料的原料。在有機(jī)合成方面，用于生產(chǎn)四氫噻吩、、、戊內(nèi)酯、丁內(nèi)酯和吡咯烷酮等。在醫(yī)藥工業(yè)方面，THF用于合成咳必清、利復(fù)霉素、黃體酮和一些***藥。THF經(jīng)硫化氫處理生成四氫硫酚，可作燃料氣中的臭味劑（識(shí)別添加劑）。 鋁制四氫呋喃生產(chǎn)泛用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁帶和薄膜涂料的溶劑。

    液相測(cè)試用到的有機(jī)溶劑有很多，乙腈和甲醇是兩種常見的溶劑，但由于有些測(cè)試的分離難度大等原因，使得四氫呋喃有著不可取代的作用?？梢宰⒁獾剑臍溥秽?種不同的產(chǎn)品，一種含有穩(wěn)定劑的產(chǎn)品，一種不含有穩(wěn)定劑的產(chǎn)品。這兩種產(chǎn)品有什么區(qū)別呢？首先來介紹一下四氫呋喃：四氫呋喃（THF）是一種無色、可與水混溶、在常溫常壓下有較小粘稠度的有機(jī)液體。由于它的液態(tài)范圍很長，所以是一種常用的中等極性非質(zhì)子性溶劑，同時(shí)它也常作為高分子聚合物的前體。四氫呋喃性質(zhì)不穩(wěn)定，和許多其他醚類溶劑都有一個(gè)共性，當(dāng)其與氧氣或空氣長期接觸，會(huì)生成少量過氧化物，溶劑中的過氧化物會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)測(cè)試產(chǎn)生一定的影響。如果過氧化物含量超過1%，則四氫呋喃將不能再使用，向四氫呋喃中加入穩(wěn)定劑，可以減緩過氧化物的生成。常見的過氧化物生成的穩(wěn)定劑有氫化對(duì)苯二酚、3,5-二叔丁基對(duì)甲苯酚（BHT）和丁基羥基苯甲醚（BHA）等。一般向四氫呋喃中加入。因?yàn)樗臍溥秽环€(wěn)定，所以未加入穩(wěn)定劑的四氫呋喃保質(zhì)期相對(duì)較短，而加入穩(wěn)定劑可使四氫呋喃保質(zhì)期有效延長。那么。

    蒸餾，4A分子篩保存。后處理：圓底燒瓶中剩余的CaH2，加無水乙醇室溫?cái)嚢?，至完全分解。倒入廢液瓶。②無水氯化鈣，分子篩；操作：室溫?cái)嚢柽^夜，蒸餾出來用分子篩保存4.無水的制備：鈉：干燥；用量：7-8g/500mL操作：將鈉剪成小塊狀干燥24小時(shí)后待用，500mL的試劑瓶用19#的橡膠塞塞緊，插上癟氣球。備注：旋蒸時(shí)溫度不能太高，不要超過30℃；放置太久的不能加熱，因含過氧化物，易于。5.無水甲醇、乙醇制備：小于1%可以用4A分子篩干燥；無水硫酸鈣加熱回流，蒸餾。來源：漫游藥化化學(xué)酷等近期干貨資料分享匯總(1)這個(gè)期刊的化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作重復(fù)不出來，100%是你的問題！9000頁(2)史上全反應(yīng)機(jī)理，全鈀催化，全吲哚化學(xué)，全吡啶化學(xué)總結(jié)一鍋端(3)諾獎(jiǎng)得主.Corey學(xué)生，走進(jìn)合成界天才化學(xué)家：千頁畢業(yè)論文，Seminars，文章合集等(4)有機(jī)合成和藥物研發(fā)必收藏：>100種膦配體結(jié)構(gòu)，縮寫，CAS號(hào)，性質(zhì)，以及應(yīng)用匯總(5)有機(jī)溶劑極性表（應(yīng)該是全的）(6)600個(gè)有機(jī)反應(yīng)卡讓你輕松牢記有機(jī)化學(xué)反應(yīng)(7)常用溶劑的沸點(diǎn)、溶解性和毒性(8)ChemDraw使用技巧包(9)Scifinder和Reaxys使用技巧(10)國內(nèi)外大牛：施章杰，余金權(quán)等人合著的C-H活化巨著(11)有機(jī)人名反應(yīng)機(jī)理軟件版。PTMEG與甲苯二異氰酸酯（TDI）制成耐磨、耐油、低溫性能好、強(qiáng)度高的特種橡膠。

    含氧雜環(huán)，特別是四氫呋喃環(huán)，是很多天然產(chǎn)物和合成藥物的重要骨架結(jié)構(gòu)單元，含有該類結(jié)構(gòu)的化合物在合成、抗、抗病毒以及抗等藥物方面具有重要的價(jià)值。多取代四氫呋喃骨架結(jié)構(gòu)中一般含有多個(gè)手性中心，合成難度較大。近年來發(fā)展了多種合成方法，Lewis酸催化的高烯丙醇與醛的Prins反應(yīng)，是一種簡(jiǎn)便可靠的方法。但反應(yīng)原料之一的高烯丙醇需要在單獨(dú)的一步反應(yīng)中得到，為了克服這一缺點(diǎn)，Santelli團(tuán)隊(duì)開發(fā)了一種選擇性非對(duì)映四氫呋喃合成方法，該合成方法使用雙烯丙基硅烷和醛。該方法限于使用相同的醛，導(dǎo)致2，5-等取代的產(chǎn)物；Cho等人使用了具有醛基的各種末端取代的炔醇，能夠制備差異取代的四氫呋喃環(huán)，但在該方法中采用的炔醇同樣需要單獨(dú)制備。研究?jī)?nèi)容來自萊比錫大學(xué)有機(jī)化學(xué)研究所的PatrickHoffmeyer團(tuán)隊(duì)報(bào)道了一種高選擇性的三氟化硼催化的、新穎的連續(xù)流合成非對(duì)映2，3，5-三取代四氫呋喃的方法。該方法包括使用二甲硅基二烯醇醚與苯甲醛得到縮醛產(chǎn)物后原位發(fā)生Prins環(huán)合得到產(chǎn)物。但在產(chǎn)物選擇性方面顯示出一些限制，特別是當(dāng)使用兩種不同的醛時(shí)。即使在比較好條件下，也形成了大量的2，5-等取代的副產(chǎn)物4a（Scheme1）。一、步連續(xù)化反應(yīng)通過詳細(xì)了解反應(yīng)機(jī)理。滅火劑：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。長寧四氫呋喃生產(chǎn)廠家

四氫呋喃是一種重要的有機(jī)合成原料且是性能優(yōu)良的溶劑。普陀區(qū)金屬四氫呋喃

    團(tuán)隊(duì)采用連續(xù)流合成方法巧妙的提高了反應(yīng)的選擇性。具體來說就是在連續(xù)流動(dòng)條件下將二甲硅基二烯醇醚和苯甲醛與三氟化硼在乙酸乙酯中混合，以獲得縮醛產(chǎn)物2a，然后和正己醛/乙酸乙酯溶液混合實(shí)現(xiàn)Prins環(huán)化（Table1）。研究人員將反應(yīng)分為兩步，以連續(xù)流技術(shù)合成制備縮醛產(chǎn)物2a，再以傳統(tǒng)間歇式條件進(jìn)行Prins環(huán)合。在次嘗試中，苯甲醛溶液流速為4ml/min，停留時(shí)間(單位)為51秒，產(chǎn)物3a收率61％，副產(chǎn)物4a含量8％。為了提升反應(yīng)選擇性，降低原料濃度，收率可達(dá)71％，副產(chǎn)物4a含量降至2%，具體數(shù)據(jù)如表1所示。二、兩步反應(yīng)連續(xù)化作者將兩步反應(yīng)都以連續(xù)流的形式完成，在上述一步連續(xù)的基礎(chǔ)上，通過第三泵加入正己醛。由于在二氯甲烷中Prins環(huán)化速度快得多，步反應(yīng)完成后產(chǎn)物選擇性不再是問題。在25℃時(shí)使用體積較大的反應(yīng)器設(shè)備延長停留時(shí)間獲得了72%的產(chǎn)物收率，副產(chǎn)物3%。三、底物拓展反應(yīng)研究人員對(duì)不同底物進(jìn)行了連續(xù)流與間歇式反應(yīng)結(jié)果比較，在表3提供的23個(gè)實(shí)驗(yàn)結(jié)果中，有15個(gè)反應(yīng)的結(jié)果顯示連續(xù)流反應(yīng)的選擇性優(yōu)于間歇式反應(yīng)的結(jié)果。研究人員還對(duì)反應(yīng)結(jié)果進(jìn)行了放大及不同醛參與反應(yīng)的速率進(jìn)行了研究。實(shí)驗(yàn)總結(jié)利用連續(xù)流合成開發(fā)了一種高選擇性的非對(duì)映2,3。普陀區(qū)金屬四氫呋喃